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Chemie der Kohlenhydrate : Die Entschlüsselung der Zuckersphäre

  • -Aktualisiert am

Zucker ist Baustein der Kohlenhydrate Bild: dpa

Kohlenhydrate zählen wie die Gene zu den elementaren Bausteinen des Lebens. In Berlin geht man dem Alphabet der Zuckermoleküle im Windkanal auf die Spur.

          3 Min.

          Zucker ist das häufigste Biomolekül auf der Erde. Vor allem in Pflanzen findet man große Mengen an Kohlenhydraten, die aus Zuckerbausteinen aufgebaut sind, wie etwa Stärke und Cellulose. Die Biomoleküle dienen als Energiespeicher, Gerüstsubstanz und als Informationsträger. So findet man Zuckermoleküle zum Beispiel auf der Oberfläche von Körperzellen. Sie bilden dort eine Art Pelz, der bei der gegenseitigen Erkennung von Zellen eine entscheidende Rolle spielt und die Kommunikation zwischen diesen steuert. Ob Gewebe wächst, Viren und Bakterien eindringen oder ein Tumor Metastasen bildet - stets sind Zuckermoleküle involviert. Daher sind viele Forscher interessiert, ein besseres Verständnis der Funktion von Kohlenhydraten zu erlangen.

          Ein Analyseverfahren, das Wissenschaftler aus Berlin entwickelt haben, könnte diese Forschungen voranbringen. Denn es ermöglicht die Untersuchung von komplexen Oligosacchariden und liefert schnell Informationen über die Bestandteile eines Kohlenhydrats und deren Verknüpfung. Wie die Forscher um Kevin Pagel und Peter Seeberger in der Zeitschrift „Nature“ schreiben, erwarten sie von dem Verfahren einen großen Schub für das Forschungsgebiet der Glykomik. Sie vergleichen es mit der Entwicklung, die die Genomik genommen hat, seitdem die DNA-Sequenzierung Stand der Technik ist.

          Die Vielfalt der Zuckermoleküle

          Kohlenhydrate sind weitaus komplizierter aufgebaut als die Erbsubstanz. Ein DNA-Molekül besteht immer aus den vier Grundbausteinen, den Nukleotiden, die in unterschiedlicher Abfolge zu einem langen Strang miteinander verkettet sind. Es gibt aber allein schon mehr als hundert verschiedene Zuckerbausteine. Einfachzucker wie Glukose und Galaktose haben zum Beispiel die gleiche Summenformel, in den dreidimensionalen Molekülen ist aber jeweils eine Hydroxylgruppe auf unterschiedliche Weise ausgerichtet.

          Deshalb wirken die beiden Zucker biologisch verschieden. Zudem tragen alle Zuckermoleküle mehrere Hydroxylgruppen, über die sich die Moleküle miteinander zu Kohlenhydraten verketten. Die Verknüpfung kann an verschiedenen Stellen erfolgen, es können sogar verzweigte Ketten entstehen. Und schließlich gibt es auch noch für jede Verknüpfung zwei Möglichkeiten, die in unterschiedlichen dreidimensionalen Anordnungen resultieren. Dies begründet die ungeheure strukturelle Diversität der Kohlenhydrate - und macht den Forschern das Leben schwer.

          Kohlenhydrate im Windkanal

          Das Verfahren der Wissenschaftler vom Fritz-Haber-Institut, dem Max-Planck-Institut für Kolloid- und Grenzflächenforschung und der FU Berlin ermöglicht es, komplexe Zuckermoleküle eindeutig voneinander zu unterscheiden. Die Kohlenhydrate werden zunächst durch eine Art Windkanal geschickt. Je nach Form erfahren die Moleküle, die durch einen mit Edelgas gefüllten Kanal wandern und dabei durch ein elektrisches Feld beschleunigt werden, einen unterschiedlich starken Widerstand - vergleichbar mit dem Widerstandsbeiwert (cw-Wert) von Fahrzeugen.

          Prof. Kevin Pagel justiert das Ionenmobilitäts-Massenspektrometer

          Die Ergebnisse dieser „Ionenmobilitätsmessung“ kombinieren die Chemiker mit einer Messung der Molekülmassen. Auf diese Weise haben Seeberger und seine Kollegen ein Trisaccharid untersucht, das in sechs verschiedenen Strukturen vorkommen kann. Alle diese Varianten ließen sich mit dem Analyseverfahren eindeutig voneinander unterscheiden. Mit der Technik haben die Wissenschaftler auch die Reinheit eines Oligosaccharids beurteilen können: Verunreinigungen zeigten sich bis zu einem Anteil von 0,1 Prozent.

          Bei Oligosacchariden, die aus mehr als sechs Zuckerbausteinen bestehen, wird die Unterscheidung schwieriger. Auch solch ausgedehnte Moleküle lassen sich aber identifizieren. Dazu werden die Verbindungen zunächst durch Kollisionen mit einem Neutralgas fragmentiert. Für diese Bruchstücke, die zwei bis fünf Zuckerbausteine enthalten, lassen sich die Ionenmobilitäten ermitteln. Aus diesen Informationen und der Masse des intakten Zuckers lässt sich anschließend über ein Ausschlussverfahren auf die Struktur schließen.

          Wissen für die Praxis

          Ganz praktischen Nutzen hat das neue Analyseverfahren für die Qualitätskontrolle von künstlich hergestellten Kohlenhydraten. Mit Syntheserobotern, wie sie im Labor von Peter Seeberger entwickelt wurden, können automatisch Zuckermoleküle zu größeren Einheiten verkettet werden, die als Impfstoffe oder für die Diagnose oder Therapie einer Reihe von Krankheiten von großem Interesse sind. Um diese Entwicklung zu unterstützen, bauen die Berliner Forscher derzeit eine Datenbank mit den gewonnenen „cw-Werten“ der Kohlenhydrate auf. Diese soll auch im Schwarmverfahren bestückt werden, so dass rasch mehr Daten bereitstehen und die Glykomik auf ihrem Weg zur technischen Nutzung voranschreiten kann.

          Die Kohlenhydrate rücken - nach der Erbsubstanz und den Proteinen - seit geraumer Zeit verstärkt in den Fokus der Forschung. So konnte  man etwa auf der Liste der möglichen Chemie-Nobelpreiskandidaten finden, die der Medienkonzern Thomson Reuters jüngst veröffentlicht hat, für dieses Jahr mit Carolyn Bertozzi eine Protagonistin der Glykomik. Und der Syntheseapparat, mit dem Peter Seeberger seine ersten künstlichen Oligosaccharide hergestellt hat, ist gerade auf dem Weg ins Museum: Das Deutsche Technikmuseum in Berlin übernimmt derzeit die Sammlung des Zucker-Museums und erweitert die Schau um das große Thema Glykomik.

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