Kohlenstoff ist eines der wichtigsten Elemente in der Natur und in der synthetischen Chemie. Schier unendlich ist die Vielfalt an Molekülen, die auf der Grundlage von Kohlenstoff gebildet werden kann. Die gesamte organische Chemie, die die Herstellung von Lacken, Farben, Arzneimitteln und Kunststoffen aller Art ermöglicht, basiert auf der Verknüpfung von Kohlenstoffketten oder -ringen mit anderen chemischen Elementen. Doch Kohlenstoff ist recht stabil und reagiert deshalb üblicherweise nur schwer mit Seinesgleichen und anderen Substanzen, was lange Zeit eine Hürde für die synthetische Chemie darstellte.
In den siebziger Jahren waren der Amerikaner Richard H. Heck sowie die Japaner Ei-ichi Negishi und Akira Suzuki auf einen effizienten Weg gestoßen, Kohlenstoffatome zu komplexen organischen Molekülen zu verknüpfen und damit die großtechnische Produktion vieler Chemikalien zu beflügeln. Für ihre bahnbrechenden Arbeiten hat das Nobelkomitee in Stockholm nun Heck, Negishi und Suzuki den diesjährigen Nobelpreis für Chemie Physik zuerkannt - „für die Entwicklung der Palladium-katalysierten Kreuzkupplung in der organischen Synthese“.
Zur Verknüpfung von organischen Kohlenstoffverbindungen nutzten die Chemiker lange Zeit reaktive Substanzen, die aber viele unerwünschte Nebenprodukte erzeugten, so dass die Verfahren recht ineffizient waren. In den fünfziger Jahren begann man, sich für den Katalysator Palladium zu interessieren. Allen voran die Wacker Chemie in Deutschland, der es gelang, Ethylen in Acetaldehyd zu verwandeln, einen wichtigen Bestandteil von Farben, Duftstoffen und Färbemitteln.
Breite Anwendung in der Herstellung von Kunststoffen
Im Jahr 1968, als man in Amerika allmählich auf den Wacker-Prozess aufmerksam wurde, begann Richard Heck, eigenständig mit Palladium zu experimentieren, und schaffte es dank des Reaktionsbeschleunigers recht schnell, einen ringförmigen Kohlenwasserstoff, an dem ein Bromatom saß, mit einem kurzen Alken zu Styrol zu verbinden - der Hauptkomponente von Polystyrol, des vielseitig verwendbaren Kunststoffs. Dabei wird das Brom durch eine „Kreuzkupplung“ durch das Alken ausgetauscht. Die Reaktion selbst, bei der zwei Kohlenstoffatome verknüpft werden, läuft an einem Palladiumatom ab. Es zieht einzelne Kohlenstoff-Atome so nah an sich, dass sie dort miteinander reagieren und eine Bindung eingehen.
Vier Jahre später hatte Heck sein Verfahren an der University of Delaware in Newark so verfeinert, dass es als Heck-Reaktion bekannt wurde und breite Anwendung bei der Herstellung von Kunststoffen fand. Der große Vorteil der Heck-Reaktion: Es ist effizient und produziert kaum Nebenprodukte.
Die beiden Japaner Negishi und Suzuki griffen die Idee Hecks auf und entwickelten wenige Jahre später verbesserte Varianten der Palladium-katalysierten Kreuzkupplung. Die Negeshi- und Suzuki-Reaktion sind für viele chemische Prozesse von Bedeutung, bei denen es gilt, komplexe organische Moleküle miteinander zu verbinden, etwa zur Herstellung von Wirkstoffen.