Von Uta Bilow
Ein einfaches Beispiel für zwei spiegelbildliche Anordnungsmöglichkeiten von Atomen zu einem Molekül (in diesem Fall sitzt in der Mitte ein sogenanntes chirales antisymmetrisches Kohlenstoffatom)
19. Juni 2009 Ein zentrales Kennzeichen vieler Moleküle ist die sogenannte Chiralität. Darunter versteht man den Umstand, dass ein Molekül in zwei zueinander spiegelbildlichen Formen existieren kann, die sich wie die rechte und die linke Hand gleichen. Solche Substanzen weisen teilweise recht unterschiedliche Eigenschaften auf. So riecht beispielsweise der Duftstoff Carvon, abhängig von seiner "Händigkeit", entweder nach Kümmel oder nach Minze, der Naturstoff Limonen nach Orange oder Terpentin.
Die dreidimensionale Anordnung der Atome in einem solchen Molekül ist normalerweise ein feststehendes Merkmal, das sich nicht so ohne weiteres verändert. Schweizer Forscher haben jetzt jedoch beobachtet, dass sich die Chiralität einer bestimmten molekularen Anordnung mit einem Rastertunnelmikroskop umkehren lässt.
Mit der Spitze des Rastermikroskops
Die Forscher haben Propenmoleküle untersucht, die auf einer Kupfer-Oberfläche adsorbiert waren. Propen, ein kleines organisches Molekül mit einem Grundkörper aus drei Kohlenstoffatomen, ist an sich nicht chiral. Sobald es jedoch an der Kupfer-Oberfläche adsorbiert, kommt es zur Ausbildung zweier verschiedener, zueinander spiegelbildlicher Formen. Diesen chiralen Adsorbat-Komplex haben die Wissenschaftler der Eidgenössischen Materialprüfungs- und Forschungsanstalt in Dübendorf mit einem Rastertunnelmikroskop unter die Lupe genommen.
Zunächst wurden Bilder aufgenommen, auf denen die räumliche Anordnung der Komplexe exakt zu erkennen ist. In einem zweiten Schritt positionierten die Forscher um Karl-Heinz Ernst die Spitze des Mikroskops über einem Propenmolekül. Bei konstanter Spannung wurde dann der Tunnelstrom als Funktion der Zeit aufgenommen. Dabei registrierten die Wissenschaftler sprunghafte Änderungen des Tunnelstroms.
Zappeln und Kippen
Anschließend aufgenommene Bilder ließen erkennen, dass diese von Veränderungen am Molekül herrühren. Die tunnelnden Elektronen aus der Mikroskopspitze veranlassten die Propenteilchen, auf der Kupferoberfläche zu zappeln: Angeregte Moleküle drehten sich um die eigenen Achse oder hüpften von der Stelle, konnten aber auch blitzschnell invertieren, also in die spiegelbildliche Form wechseln ("Angewandte Chemie". Bd. 121, S. 4125).
Noch ist unklar, welcher Mechanismus diesem Vorgang zugrunde liegt. Die Forscher beschreiben mögliche Szenarien, darunter eine Art Rollen - als würde das Molekül durch die Mikroskopspitze quasi vom Bauch auf den Rücken gedreht. Denkbar ist auch ein Transfer von Wasserstoffatomen. Die vorliegenden Untersuchungen reichen jedoch nicht aus, die beobachtete Umkehrung der Händigkeit einzuordnen.
Interessant auch für die Pharmaforschung
Durch Adsorption gebildete Komplexe wie der untersuchte sind vor allem charakteristisch für katalytische Reaktionen, wie sie beispielsweise in einem Abgas-Katalysator ablaufen. Die Untersuchung von Prozessen, die sich an Oberflächen abspielen, ist dazu notwendig, solche Vorgänge besser zu verstehen und steuern zu können.
Auch für Pharmaforscher sind die Beobachtungen der Schweizer Wissenschaftler von großem Interesse. Denn gerade bei pharmakologisch wirksamen Substanzen handelt es sich häufig um chirale Moleküle, die je nach Händigkeit im Organismus ganz Unterschiedliches bewirken. Eindringlichstes Beispiel dafür ist der im Schlafmittel Contergan enthaltene Wirkstoff Thalidomid, der nur in der einen Form wie vorgesehen wirkt. Die spiegelbildliche Form ist dagegen die Ursache für schwere Missbildungen bei Ungeborenen.
Text: F.A.Z.
Bildmaterial: Universität Erlangen
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