06.10.2005 · Die Nobelpreisträger Yves Chauvin, Robert Grubbs und Richard Schrock haben die organische Synthese revolutioniert. Nur ein begrenzender Faktor bleibt bei der Synthese neuartiger Moleküle: die Phantasie
Von Reinhard Wandtner
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Partnertausch: die Metathese
Erdöl ist zum Verbrennen viel zu schade. Schließlich stellt es den Ausgangsstoff für ungezählte Produkte dar, die das Leben erleichtern. Dazu zählen nicht nur Gegenstände aus zum Teil außerordentlich hochwertigen Kunststoffen, die durch das Wort „Plastik“ geradezu herabgewürdigt werden, sondern nicht zuletzt auch viele unentbehrlich gewordene Chemikalien und Medikamente.
Dabei ist das Spektrum an organischen Molekülen, die aus Erdöl hergestellt werden können, wohl erst zum kleinen Teil ausgeschöpft. Für eine anhaltende Aufbruchstimmung haben zweifellos jene drei Wissenschaftler gesorgt, denen an diesem Mittwoch der Chemie-Nobelpreis zuerkannt wurde.
Revolution der organischen Synthese
Denn die Namen Yves Chauvin, Robert Grubbs und Richard Schrock stehen für die Aufklärung und Weiterentwicklung eines Reaktionsablaufes, der die organische Synthese revolutioniert hat. Die Olefin-Metathese, wie Chemiker den Prozeß nennen, hat eine derartige Fülle von Möglichkeiten eröffnet, daß nach den Worten des Nobelkomitees bald der einzige begrenzende Faktor bei der Synthese neuartiger Moleküle die Phantasie sein wird.
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Ein Katalysator-Paar aus Metall (schwarz) und Kohlenstoff bildet mit einem reinen Kohlenstoff-Paar einen Kreis
Die organische Chemie ist die Chemie des Kohlenstoffes. Geradezu phantastisch mutet die Fähigkeit dieses Elementes an, Bindungen mit seinesgleichen und mit anderen Elementen einzugehen. Die Bausteine, zu denen Chemiker beim Basteln neuer organischer Moleküle gern greifen, sind die beim „Cracken“ von Erdöl anfallenden Alkene. Die auch als Olefine bezeichneten Substanzen bestehen aus Kohlenstoffketten mit Doppelbindungen. Schon in den fünfziger Jahren des vergangenen Jahrhunderts fanden Forscher eine Möglichkeit, mit Hilfe von Katalysatoren aus einer Art von Olefinen andere herzustellen. Zum Beispiel gelang es, Propen zu Buten und Ethen umzusetzen. In jener Zeit wurde in der Industrie die Metathese entdeckt, wobei die Arbeiten des 1963 mit dem Nobelpreis ausgezeichneten Chemikers Karl Ziegler vom Max-Planck-Institut für Kohlenforschung in Mülheim wichtige Anstöße lieferten.
Eminent wichtige Reaktion
Der aus dem Griechischen abgeleitete Begriff der Metathese steht für Reaktionen, bei denen Teile zweier Substanzen - ähnlich wie das bei bestimmten Tänzen der Fall ist - den Platz wechseln, also gegenseitig ausgetauscht werden. Wie man sich den wilden Tanz vorstellen kann, wurde erst im Jahr 1970 richtig klar. Damals stellte Chauvin ein seither unter seinem Namen bekanntes Modell für die so eminent wichtige Reaktion vor.
Demnach geht der bei der Metathese verwendete Metall-Katalysator eine Doppelbindung mit einem Kohlenstoffatom ein - es entsteht ein sogenanntes Metall-Carben oder Metall-Alkylid. Im Verlauf des Zyklus kommt es dann zu dem gewünschten Austausch und der Bildung neuer Alkene.
Auf die Katalysatoren kommt es an
Interessant für Forschung und Industrie wird die Metathese freilich erst, wenn sie sich so steuern läßt, daß die Ausbeute an den gewünschten Produkten hoch genug ist. Hierbei kommt es entscheidend auf die Katalysatoren an - das Forschungsgebiet der beiden anderen jetzt mit dem Nobelpreis gekürten Forscher. Den Anfang machte Schrock.
Er entwickelte von den siebziger Jahren an verschiedene Metall-Katalysatoren. Vor allem Molybdän erwies sich als erfolgversprechend. Erst 1990 schafften die Forscher um Schrock aber den Durchbruch, als sie äußerst aktive, vom Reaktionsablauf her gut charakterisierte Molybdän-Katalysatoren präsentieren konnten. Zwei Jahre später stellte Grubbs zusammen mit Kollegen eine weitere Klasse von Katalysatoren vor. Diese beruhen auf Ruthenium.
Siegeszug der Metathese
Der Grubbs-Katalysator wurde schnell wegen seiner hohen Selektivität und guten Handhabbarkeit geschätzt. Obwohl noch nicht lange verfügbar, haben die von Schrock und Grubbs konzipierten Katalysatoren maßgeblich zum Siegeszug der Metathese beigetragen.
Ungezählte Substanzen konnten synthetisiert werden, etwa Insekten-Pheromone, Pflanzenschutzmittel und Grundstoffe für Arzneimittel. Den drei frischgebackenen Nobelpreisträgern verdankt die organische Chemie jedenfalls ein Füllhorn mit zuvor ungeahnten Syntheserezepten.
