27.06.2007 · Nachwachsende Rohstoffe gewinnen auch in der chemischen Industrie als Ersatz für das Rohöl zunehmend an Bedeutung. Nun hat man einen Weg gefunden, Glukose für die Produktion von Kunststoffen zu nutzen.
Von Uta Bilow
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Die chemische Industrie sucht nach Alternativen zum Öl
Nachwachsende Rohstoffe gewinnen auch in der chemischen Industrie als Ersatz für das Rohöl zunehmend an Bedeutung. Schließlich speichern Ackerpflanzen in ihren Früchten, Stengeln und Blättern große Mengen an Kohlenhydraten, die wertvolle Ausgangsstoffe darstellen. Von besonderem Interesse ist dabei die Umwandlung von Zuckermolekülen in Hydroxymethylfurfural (HMF).
Diese aromatische Verbindung ist für viele Chemiker eine Schlüsselverbindung, weil sie sich in eine Vielzahl verschiedener Substanzen weiterverarbeiten lässt. Zu den Endprodukten zählen zum Beispiel Kunststoffe wie Polyamide oder Polyester, die mit dem Polymer Polyethylenterephthalat (Pet) verwandt sind, welches in großen Mengen für Getränkeflaschen und als Faser für Funktionsbekleidung produziert wird. Bislang fehlt es jedoch an Verfahren, die die großtechnische Herstellung von HMF erschwinglich machen. Das könnte sich bald ändern. Conrad Zhang und seine Kollegen vom Pacific Northwest National Laboratory in Richland (Washington) haben einen Weg gefunden, HMF in großen Mengen herzustellen. Als Rohstoff verwendeten sie den Zucker Glukose.
Billiger Rohstoff
Hydroxymethylfurfural lässt sich aus allen Zuckerarten gewinnen, vorausgesetzt, man entzieht den Kohlenhydraten Wasser. Beträchtliche Ausbeuten ließen sich bislang jedoch nur mit Fruktose erzielen – ein vergleichsweise teures und eher in geringen Mengen in der Natur vorhandenes Kohlenhydrat. Anders die Glukose. Deren Weltjahresproduktion ist etwa zehnmal so groß wie die von Fruchtzucker, der Preis des Rohstoffs beläuft sich zudem nur auf die Hälfte. Dadurch könnte HMF künftig günstiger produziert werden. Allerdings ließ sich das Furfural bislang nicht besonders effizient aus Glukose herstellen. Das Hindernis scheinen nun Zhang und seine Kollegen behoben zu haben.
Nach umfangreichen Versuchsreihen erwies sich die Kombination eines speziellen Lösungsmittels mit einem bestimmten Katalysator als Schlüssel zum Erfolg. Zhang und seine Mitarbeiter lösten die Glukose zunächst in EMIM-Chlorid, einem ionischen Lösungsmittel, und setzten dann den Katalysator Chromchlorid zu. Als man das Reaktionsgemisch auf 100 Grad erhitzte, bildeten sich große Mengen der aromatischen Verbindung. Wie Zhang und seine Kollegen in der Zeitschrift „Science“ (Bd. 316, S. 1597) berichten, betrug die Ausbeute an HMF bis zu 70 Prozent.
Umweltfreundliche Technik
Die Forscher haben auch andere Metallhalogenide als Katalysatoren getestet. Keines davon erwies sich aber so geeignet wie Chromchlorid. Der Grund dafür ist noch unklar. Entscheidend für den Erfolg war auch das verwendete ionische Lösungsmittel. EMIM-Chlorid, ein flüssiges Salz, gilt als umweltfreundlich, da es keine schädlichen Dämpfe freisetzt. Außerdem lässt es sich leicht reinigen und wiederverwerten, es muss also nicht wie organische Lösungsmittel nach der Reaktion aufwendig entsorgt werden. Vor allem aber unterdrückte das EMIM-Chlorid in Kombination mit dem Chromchlorid störende Nebenreaktionen, die bei allen anderen erprobten Herstellungsverfahren von HMF stets erhebliche Schwierigkeiten aufgeworfen haben. Denn die Nebenprodukte minderten die Ausbeute und waren nur schwer von dem Hauptprodukt abzutrennen.
Die amerikanischen Forscher konnten dank des ionischen Lösungsmittels Hydroxymethylfurfural in hoher Reinheit isolieren. Unerwünschte Nebenprodukte fielen dabei kaum an. Nun will man weitere ionische Lösungsmittel und Katalysatoren testen, die sich möglicherweise für die HMF-Produktion eignen.
Nutzung als Kraftstoff
HMF gilt nicht nur als Basischemikalie für Kunststoffe. Es lässt sich sogar zu Treibstoff weiterverarbeiten, wie Forscher von der Universität von Wisconsin in Madison in der Zeitschrift „Nature“ (Bd. 447, S. 982) berichten. James Dumesic und seine Mitarbeiter haben aus dem Aldehyd die Substanz Dimethylfuran (DMF) hergestellt, die wie Bioethanol als Kraftstoff genutzt werden könnte.
Die Herstellung des DMF erfolgte in drei Schritten. Zunächst erzeugten die Forscher mit Hilfe von Enzymen aus normaler Stärke Fruktose. Den Fruchtzucker wandelten sie anschließend unter Zugabe von Salzsäure und Natriumchlorid in HMF um. Das in einem organischen Lösungsmittel gelöste Furfural wurde schließlich zu DMF umgesetzt. Als den dafür am besten geeigneten Katalysator identifizierten die Forscher eine Mischung der Metalle Kupfer und Ruthenium.
Hohe Energiedichte
Gegenüber Ethanol, dem bislang meistgenutzten Biokraftstoff, weist DMF eine Reihe von Vorteilen auf: Die Energiedichte des Furans ist um etwa 40 Prozent höher, und sein Siedepunkt liegt 20 Grad über dem von Ethanol. Außerdem ist das Dimethylfuran anders als Alkohol nicht mit Wasser mischbar – bei Ethanol mindert stets ein gewisser Wassergehalt die Qualität des Treibstoffs. Damit sind wesentliche Voraussetzungen erfüllt, die DMF als Kraftstoff haben sollte. So könnte aus Zucker hergestelltes Dimethylfuran künftig die Palette von Biosprit ergänzen und dazu beitragen, die Abhängigkeit vom Erdöl weiter zu verringern.
